作為微軟董事會主席兼首席軟件設計師，蓋茨成功預測了很多科技發展趨勢，但他的一些失誤也顯而易見。在蓋茨的領導下，微軟曾推出多款失敗的產品或技術，下面十項最為突出。
微軟BOB
1、微軟BOB：BOB是微軟1995年發佈的產品，微軟希望通過BOB改善Windows 3.1程序管理的界面，或許這個概念沒有問題，但Bob還沒有真正流行就已經被取代。客觀來看，Bob並非惡評如潮，但它的消失也沒有引來多少人的惋惜和懷念，因為它解決的問題還沒有帶來的問題多。有趣的是，BOB開發項目的主管是蓋茨的妻子梅琳達。
2、Windows ME：這或許是微軟迄今為止最失敗的Windows版本，2000年推出後不久，就出現了一大堆安裝和兼容方面的問題。隨著Windows XP於2001年上市，Windows ME很快就銷聲匿跡。當然，Windows Millennium也並非一無是處，比如該產品最先具有的系統恢復功能隨後應用在Windows XP中。
平板電腦
3、平板電腦：也許現在仍然有很多平板電腦的支持者，但這項技術卻存在很多問題，而且成本過高。從市場表現來看，平板電腦無疑是一款失敗的產品。微軟已經決定將平板電腦功能作為Windows vista操作系統的基本組成部分，而不再作為單獨的SKU發佈。
SPOT手錶
4、SPOT手錶：儘管第一塊“智能個人目標技術”(SPOT)手錶原型進入市場已經有三年的時間，但這一產品體積過大、外形死板的問題仍未解決。此外，SPOT手錶缺乏有吸引力的應用提供支持，不能讓花費數百美元購買這一產品的用戶感到物有所值。
微軟Money
5、微軟Money：如果微軟1995年收購Intuit的計劃沒有遭遇反壟斷方面的阻礙，該公司也許已經獲得Quicken軟件，並使自己的網絡銀行產品成為市場領先者。但事與願違，微軟只能自行設計和開發財務軟件Money，最終被Intuit遠遠甩在後面。
DOS 4.0
6、DOS 4.0：提到微軟，就不能不談一談Windows操作系統的前身MS DOS。在所有的MS DOS版本中，MS DOS 4.0無疑是最失敗的一個，對微軟而言它簡直是缺陷百出的夢魘。根據維基百科提供的資料，MS DOS 4.0主要基於IBM的代碼庫，而不是微軟自己的代碼庫。
微軟電視
7、微軟電視：微軟曾多次試圖進入數字電視領域，但並沒有成功。現在還有人記得微軟上世紀90年代初推出的視頻點播項目“Microsoft Tiger”嗎?不過，微軟並沒有放棄在這方面的努力。微軟CEO史蒂夫·鮑爾默(Steve Ballmer)近日表示，在不久的將來，IPTV將成為促進微軟股價上漲、推動微軟利潤增長的主要動力之一。
MSNBC
8、MSNBC合作夥伴關係：微軟同NBC之間的合作幾乎就從來沒有順利過。2005年12月，微軟基本推出了同NBC的合作。不過，微軟並沒有放棄向內容提供商方向發展的努力，目前該公司正在招聘博客、電視團隊以及其它方面的媒體人士，希望打造“MSN媒體網絡”。
Live Meeting
9、實時網絡會議軟件：微軟網絡會議產品Live Meeting主要基於從PlaceWare收購的技術，儘管已經推出多年，但很多人都認為它是一款失敗的產品。當然，微軟並沒有放棄在這方面的努力，該公司承諾新版Live Meeting將會更加出色。首席技術官[cto.icxo.com]
微軟Linux
10、未能推出微軟Linux：微軟應當推出自己的Linux。微軟可以收購一家Linxu經銷商，甚至直接將Windows的一個分支命名為微軟Linux。與此相反，微軟投入了大量資金同整個開放源代碼社區對抗。微軟應當加入開放源代碼陣營，而不是試圖擊敗它。